在所有西服元素裡面，皮鞋絕對是應該優先投資的項目，首先如果不是惡劣使用的情況下，用超過十年通常沒甚麼問題，因為可以用很久，所以鞋子通常都值得投入比較多錢在上面。另外是皮鞋對多數人來說並不是成長的一部份，所以通常需要很多時間摸索，在所有需要摸索的項目裡面，最重要的是舒適度。
去年跟我哥去玩的時候，經過路邊一家鞋店，我哥跟我說他有一次去玩的時候日本導遊跟他推薦了這家鞋子，走路健行都很舒服，應該是因為雖然是皮鞋的鞋面但是鞋底裡面有放氣墊。所以我想對於大多數的人來說會有個印象是皮鞋不舒服，以至於有人嘗試要用氣墊來解決不舒服。以我的經驗來說除非赤腳走路的時候會不舒服，不然解決問題的關鍵來說通常不是鞋底，而是尺寸。大多數的台灣人都是穿著運動鞋長大的，尺寸的問題通常都是用一個數字解決，比如US 9或UK 8。但這種方式讓大多數的人都習慣了自己的腳要跟鞋子妥協，寬度剛好的鞋子可能前後長度不對，所以走路很容易掉，或是磨到腳踝後方，因此多數人會選擇前後長度比較合適的尺寸，但這時候就變成寬度要妥協，很容易腳會輕微彎曲或是撞來撞去，這時候因為彎曲變形或是腳需要多出力維持穩定性，走久了腳底就會容易痛。
大多數的人對皮鞋的經驗都來自百貨公司，選尺寸跟選運動鞋一樣，在地上走兩圈看看合不合腳，但每次買回家都發現穿不久，因為穿不久，所以皮革也沒有機會軟化，於是形成了皮鞋很硬穿起來不舒服的感受。事實上紳士鞋用了很精緻的方法來確保你穿得舒服，鞋子不是用一個數字代表，而是三個記號，第一個Last代表鞋子的形狀，有些人足背特別高或低會不適合穿特定的Last，Last在每個不同的鞋廠沒辦法通用，不過經驗豐富的客服你通常報給他三雙鞋子的尺寸他就可以跟你說你這個Last要穿哪個尺寸了，但我目前在台灣沒遇到就是了。第二個記號是寬度，從女性最窄的AA一路到男性最寬的EE，每家鞋廠有可能不一樣，但通常D或E是正常寬度。第三個記號才是一般的尺寸。運動鞋我通常需要US 10但是紳士鞋我通常是UK 9E或US 9.5E，決定尺寸的時候除了舒適度以外，皮革表面的皺褶也需要考慮，通常穿過100小時之後如果皺紋太深太多基本上就可以考慮在大一些，所以其實沒辦法完全在買的當下知道這個尺寸合不合，但同時我也不認為鞋子買來要花時間跟他磨合，固然皮面會軟化，但如果一開始穿就是會痛會磨腳，那根本就穿不到後面，所以第一天上工他就應該要可以穿八小時以上，千萬不要有跟他磨合的念頭，頂多鞋帶稍微綁鬆一點，人生要磨合的事情已經很多了，不要花錢給自己找罪受。一旦你知道自己的魔法數字，你就可以開始砸錢下去買高級鞋了，我花了7年9雙鞋得到我自己的魔法數字:
| 廠牌 | 尺寸 | 心得 |
| Loake 1880 | Apethorn 8 G | 蠻好穿，但皺紋明顯 |
| AceMark | 9.5 D | 有一點點點緊 |
| AceMark | 9.5 E | 好穿幾乎沒皺紋 |
| Carlos Santana | US9.5 UK8.5 | 好穿少皺紋 |
| Zegna | 8 EE | 緊到沒辦法穿超過四小時 |
| Alden Cordovan | 994 9.5E | 好穿，右腳幾乎沒皺紋，左邊有一點 |
| C&J | last 348 Westbourne Suede 9E | 好好穿幾乎沒有皺褶 |
| C&J | last 367 Welbeck2 9E Leather upper/lined | 好好穿幾乎沒有皺褶 |
| Edward Green | last 202 123892 Canterbury 9, 9 1/2E | 好好穿有漂亮的皺褶 |
看這個表格就可以發現，不同的鞋廠標記尺寸的方法差異很大，鞋型也不能互通，所以在嘗試尺寸的過程中，你慢慢地要觀察每個鞋廠選擇的皮革老化的狀況，慢慢地找到自己喜歡的鞋廠，變成他們的忠實客戶。一開始的時候因為要多方嘗試不同的風格、顏色，同時也需要慢慢累積照顧一雙鞋的經驗，目標是每個月只花五分鐘就能保養好一雙鞋，所以很常會先從便宜的鞋子開始入手。那鞋廠這麼多到底要怎麼選，一家一家找有點像大海撈針，這時候就要請出Parisian Gentleman，他基本上是全球男鞋的明燈，按他的經驗準沒錯，我因為找到自己的歸屬了就沒有再繼續追他的更新了，不過通常每隔幾年他都會更新一下，我這邊就放以前整理的表格了，當然每個鞋廠隨著時間過去可能力爭上游或是跌落神壇都有，所以大概沒辦法完全反映現在的狀況就是了。
| 入門款 | 平實款 | 高級 | 一生的歸屬 |
| Meerimin, $179; Spain | Ramon Cuberta, $330 | Tricker’s, $560; UK | Church’s, $735, 品質不如以往; UK |
| Herring, $185; UK | Yanko, $340,; Spain | Vass, $570; Hungary | Santoni, $770; Italy |
| Velasca, $190; Italy | Grenson, $350, 沒有正式鞋款; UK | Alfred Sargent, $590; UK | J. M. Weston, $800; France |
| Jack Erwin, $195; US | Stivaleria Savoia, $400; Italy | Alden, $590; US | Freccia Bestetti, $850; Italy |
| Loding, $205, 品質不穩; France | Cobbler Union, $420; US | Wildsmith, $600; UK | Zonkey Boot, $850; Austria |
| Shoe Passion, $240; German | Carmina, $430; Spain | Crockett & Jones, $630; UK | Jan Kielman, $850; Poland |
| Loake, $260, Loake 1880, £215; UK | Gustavia, $430; France | Rozsnyai, $630, 限Budapester系列 ; Hungary | Mario Bemer, $850; Italy |
| Duggers of London, $275, 品質不穩; UK | Carlos Santos, $455; Portuguese | Marc Guyot, $630, 限 Tradition系列; France | Norman Vilalta, $950; Italy |
| Septieme Largeur, $280; France | Joseph Cheaney, $485; UK | Enzo Bonafe, $640; Italy | Paolo Scafora, $1000; Italy |
| Valentin Frunza, $500; Moldova | Antonio Meccariello, $675; Italy | Scarpe Di Bianco, $1000; US | |
| Altan Bottier, $500, 品質不穩; France | Aubercy, $1100; France | ||
| J. Fitzpatrick Footwear, $525; UK | Bontoni, $1100; US | ||
| Caulaincourt, $530; France | Edward Green, $1150; UK | ||
| Barbanera, $550; Italy | Stefano Bemer, $1220, 品質不穩; Italy | ||
| Gaziano & Girling, $1300; UK | |||
| John Lobb, $1350; France | |||
| Corthay, $1400; France | |||
| Saint Crispin’s, $1550; Romania | |||
| Bocache & Salvucci, $1675; Italy | |||
| Berluti, $1780; France |
光看這張表的價格就可以知道這是幾年前的資訊了，現在應該要再多$200吧，然後大家也感覺鞋子越來越貴，所以會發現很多高級鞋廠的其實都是東歐的，因為人工比較便宜。如果對照我買的鞋子，可以發現我也在力爭上游，從入門的Loake 1880，到高級的Crockett&Jones跟Alden，到我最愛的Edward Green。也有很多我沒買的鞋子因為我看不懂，Septieme Largeur跟Berluti的刷色讓我覺得很難平常穿去登山步道，Yanko感覺鞋型很有風格不是我的菜，Joseph Cheaney、Tricker’s、Church’s我記得民生社區有一家店可以看，感覺太粗曠不適合嬌滴滴的我，J. M. Weston在日本百貨公司比較容易看到但是我看不懂好看在哪裡，Saint Crispin’s的皮革我很喜歡但是我好怕會掉色，Gaziano & Girling鞋型很帥但剛好不合我的風格，我還是喜歡圓圓的頭，所以其實主觀成分很高，一定要選自己喜歡的。要注意的是鞋子跟鐘錶業一樣，會有一堆莫名其妙的牌子跟一些有名的牌子長的很像，你不知道是哪裡來的，所以一定要一路追到官網上一樣的東西才行。
找到廠牌後就是要找買鞋的地方，這個如果你住東京就沒有那麼重要，但是你住台灣這個就非常重要，因為台灣的鞋匠跟日本製的壓縮機一樣稀少，要找做工好的更是難上加難，他們通常有專門配合的鞋店，你反正也預約不到，所以你如果在台灣買鞋，一定要先問鞋店他們有沒有配合的鞋匠。為什麼需要鞋匠，首先為了延長鞋底的使用壽命，你一定要打鞋頭銅片，半圓形或扇形的都可以，我覺得用起來差異不大，但沒打一定是不行，我沒打銅片的話鞋底大概兩年就要換了，而且基本上都是最前面的地方磨損而已，或許也跟我走路的姿勢有關，另一個是看要不要貼橡膠底，我覺得都可以。原廠通常是建議不要貼，他們通常覺得會影響透氣性，有的人擔心皮底會太滑，我自己的經驗通常是剛開始穿的時候比較會，穿一陣子再固定上皮底的保養油增加摩擦力就不會了。我自己是選擇貼，因為至少橡膠底磨穿要換比較容易，等不得不換鞋底了再直接送回原廠換就好。我找過四個鞋匠換過，做工絕對看起來有差，有的連鞋底跟銅片拼接的部分都對不齊，有的做的我還以為是原廠做的，所以找可靠的鞋店才是最重要的。在台灣我通常都會在Oak Room買，我對他們唯一的抱怨就是他們建議的尺寸很常會偏小半號到一號，務必要跟他們堅持自己的尺寸，其他我覺得服務很好，選品也很有趣，每年下半年也有很多訂製活動，價格計算方式相對蠻平實的。賣Alden的Essential Elements服務也一樣很好，鞋匠也很棒，只是我後來比較不喜歡Alden的風格就沒去了。
接下來就是選擇樣式，首先除非你就是要靴子，不然的話通常會把靴子當作是北方冬天或是下雪的時候穿的選項，所以大部分的鞋廠對靴子的預設值會是橡膠登山鞋底，而不是紳士鞋常用的皮底或是橡膠平底，如果單純比較鞋底的話，理論上登山大底因為比較厚所以壽命會更長，但實際上因為他們的設計通常是從鞋尖到鞋跟直接一體成形，所以最容易先磨損的鞋跟磨完了就要被迫整個換掉，所以其實壽命最短，更換最貴。皮底的壽命反而比較長，通常鞋跟換三次了才會需要整個換掉，橡皮平底會稍微更耐磨一點。而加貼橡皮底並打上鞋頭銅片的皮底壽命最長，因為其實就是一直換橡皮跟銅片，直到沒辦法換為止。其他的款式就看你喜歡，首先看鞋面分成幾片，Wholecut就是完全不分，從綁鞋帶的地方到最前面直接一片到底，因為這樣就需要一整片的漂亮皮革，所以成本最高，相對來說也最正式，但即便晉見英國國王還是參加奧斯卡頒獎也都沒有規定只能穿Wholecut，所以可以忽略這點。其他的款式則會選擇在綁鞋帶的地方跟前面分開成兩片，另一個常見的地方是鞋頭前半跟後半分成兩片，這樣就可以進一步分成三部分，成本比較低，日後回原廠整修的時候如果有破損也可以只換其中一片就好，同時拼接的地方通常都會有鑽洞雕花作為裝飾，有些人覺得這樣比較好看。Oxford跟Derby的差異是綁鞋帶的那兩片跟鞋體拼接的方式不一樣，Derby只有側面有拼接但是前面沒有，所以可以上下活動的空間比較大，有的人覺得這樣對於腳背比較高的人穿起來比較舒服，Oxford則是直接拼接在一起，一般覺得比較正式一點。Monk則是把鞋帶換成鎖扣，鎖扣通常只有一兩個位置的鬆緊可以調，但正式度不會差很多，看每個人的喜好，Loafer則是很明確的休閒取向，基本上就是便鞋，腳直接塞進去就好，沒有任何固定的機構，高度也比較低，通常搭配踝襪，聽說在夏天的時候特別涼爽。
接下來是顏色，我覺得我應該是很有資格對皮革顏色發表意見的人，我有過紅、橘、棕、藍、黑、灰的鞋子，首先我可以很明確地說，並不是每個顏色都一樣好用，所以不能單純從穿搭的角度來選顏色。皮革本身是黃色的，你選擇染成對比色藍色就注定了日後很容易掉色或是讓傷痕變得很明顯，要克服這個先天限制另一個辦法是把顏色加深變暗，同時增加染色的深度，這樣也可以有效的避免不夠耐用的問題，所以好用的藍色很容易深的接近黑色，而酒紅也因此是最常見的紅色，相對來說白色跟灰色因為沒辦法加深，所以就很容易會出問題。比如Septieme Largeur很喜歡刷淺藍色系，你可以注意他的保養油就會要求一定要藍色，其實就表示這個顏色本身很脆弱。所以總結來說你可以選擇的顏色就是深棕色、淺棕色、酒紅、黑色，以穿著來說我最不推薦黑色，除非你真的是上班一定要穿的。聽起來可能選擇很少但實際上每個鞋廠都會在這個範圍裏面推出很多顏色，Chestnut、Oak、Ivywood、Tan、Dark Brown、Chocolate這些五花八們的名字其實都是在棕色裡面打轉。
最後一個選項是麂皮，經驗上他比較不需要照顧，傷痕通常不會太明顯，比較軟，優點很多，唯一的缺點可能是不小心沾到油或是真的有很深的傷痕會很難補救。這裡的傷痕不是指日常踢到或是壓到，而是像被鳥啄、貓抓之類的。另外沾到油不管是甚麼皮革基本上就是直接變很深的顏色，而且保證清不掉，所以暗色系的影響比較少，唯一有機會就是皮革上面剛好有噴防水噴霧或是有上蠟，那可能來的及趕快擦掉避免皮革把油吃進去，麂皮因為不會上油上蠟，所以相對容易中招。
這樣基本上就是很完整的紳士鞋採購流程了，理想上至少有三雙交互穿可以大大的延長皮鞋壽命。如果已經有固定會買的鞋廠，第三雙之後其實可以跟鞋店透過網路下單就好更方便，然後一定要記得買原廠的鞋撐。